吴四宝，又名吴世宝、吴云甫，是20世纪中国上海著名黑社会人物。上海滩有名的流氓头子，原籍江苏省南通，未接受过教育。父亲在上海公共租界的成都路开老虎灶卖开水，父亲去世后，随姊夫在上海跑马厅牵马。二十几岁时身量高大，担任汽车司机，娶妻生子，并加入青帮，人称“马立司小四宝”，获得在租界佩枪的执照。后因杀死妻子的情夫，带着女儿到山东参加张宗昌的部队，后来又加入国民革命军白崇禧的部队参加北伐。
上海孤岛时期，吴四宝不仅公开收受沪西越界筑路地带各赌窟和贩毒机关送来的保护费，同时纵容部众从事抢劫汽车、绑架、敲诈勒索等不法活动。
回到上海的吴四宝，通过青帮大佬季云卿的介绍，认识了臭名昭著的76号魔窟李四群。丁默邨，作为日本人的忠实走狗，汪精卫的打手，吴四宝心狠手辣，枪法极好，在大上海连续做案，不知残害了多少无辜，暗杀了多少抗日志士。自从吴四宝跟随汪伪政权和李四群后，嚣张一时，趁现在吴四宝还没有踏上李四群的破船，借许文强之手，除掉他，夺了他的地盘，消除后患目前的许文强可以说是上海滩赫赫有名的人物，就连聂人王，杜月笙这样的黑帮大佬都高看一眼，吩咐手下人不可与之发生冲突，可想许文强的实力已经不可小觑。就是不知道冯程程现在是不是和他在一起了？尔杰有点郁闷，那可是难得一见的大美人，冯程程，冯敬尧的千金，到底怎样才能接触到她呢？
刺杀吴四宝的计划在秦五爷的安排下，和许文强接触上了，秦五爷直接说明来意，就说某抗日武装成立的锄奸团，得到了吴四宝与日本人勾搭的内幕，想要刺杀他，但是吴四宝防守严密，始终未能得手，听说许老板侠义心肠，并且和吴四宝与仇怨，所以想得到许老板的帮助，我们抗日锄奸团负责为许老板提供消息，协助许老板完成大仇。
许文强不是一般的恨吴四宝，当然满口答应，于是，秦五爷派门下弟子多方提供吴四宝的行踪，以便随时掌握对方行踪。
吴四宝此时正在大上海丽都舞厅和以前的老板高鑫宝喝酒，高鑫宝，上海的一个著名流氓、丽都舞厅的老板、原来吴四宝未发迹前，曾给高鑫宝开过一段车，为了想与这个流氓东家贴紧一点，还把高拜做“先生”。这在流氓地界说起来，虽是半张头帖子，但吴与高在主仆之外，也算是自己人了。吴与李士群、丁默邨都不相识，吴四宝在季云卿门下，是一个心狠手辣的徒弟，逢到要用枪的事，都由吴四宝下手。吴四宝本来是世界书局沈知方的司机，逢到车子有损坏的时候都由司机负责修理，那时修车的车行少得很，他有一南通同乡是开汽车修理行的，而且有车床设备，车床的用途大得很，什么零件都可以车出来，吴四宝对车床兴趣很浓厚。
那时青帮中人私藏各式手枪或盒子炮，大约有几十件，凡是损坏了，都交给老头子季云卿想办法修理。季云卿就交给吴四宝去办，吴便转交给他的同乡去修整，每次修好之后，交还吴四宝到郊外试枪，因此吴四宝枪法逐年进步，枪由他试过，万无一失。连吴四宝的妻子都会开枪，而且能左右开弓，双手发射。
秦五爷提供给陆尔杰的消息最重要的一条就是那辆可以车出手枪的车床了，如果能得到这件宝贝，那以后对自己的黑色帝国帮助极其的大，黑社会没有枪，就等于没牙的老虎，这才是自己想要的东西之一，一定想办法搞到手，青帮大佬杜月笙比起另一个大佬季云卿来说，为人要好得多，季云卿后来做了大汉奸，此人必除！季云卿为了防止仇家暗杀，出出入入从来不待保镖，神秘的很。
陆尔杰决定去吴四宝经营的赌场看看，在自己未穿越以前，执行的各色任务，自然离不开赌场，所以对赌是相当的熟悉，今日就去见识见识当今上海的赌场到底是什么样。
夜上海，灯光璀璨，秦五爷领着陆尔杰，乘车来到上海霞飞路中段，陆尔杰钻出车门，一眼看到高大的建筑物，门脸气派，三个鎏金大字：“看你穷”
“看你穷”“与”害阿拉“是旧上海法租界上两赌场，一个是大上海流氓头子青帮老大杜月笙与法国人经营的跑狗场，而另一个就是吴四宝的“看你穷”，名字真是奇怪，尔杰想到。
秦五爷拉着尔杰进入赌场，赌场里乌烟瘴气。到处都是赌徒的吆喝声和荷官摇晃听筒的骰子声，不时砰的砸在桌上，赌徒们大睁着双眼，心情格外紧张，等待那刺激的一刻开启，输了的如丧考妣，赢了的欣喜若狂。
那刺鼻的烟味，让人难以忍受，秦五爷来着尔杰来到一赌桌前，先让他看，然后再压赌，尔杰呲之以鼻，这小儿科的玩意，没什么意思，对他来说，赢钱跟玩的一样，没有挑战性。
尔杰环顾四周，在门口都有大量的黑衣人把手，这些人都是赌场的打手，一旦发现有人出老千或者赖账或者赢多了，那人就惨了。
秦五爷轻声问道：“圣子喜欢哪一种？随便玩玩儿。”
“嗯”，尔杰心想我可不是随便玩玩儿，既然要玩儿，那就玩大点，秦五爷负责在后面给钱，尔杰年纪小，想要赌钱，不得不借助凳子的帮助，旁边的赌客们看到一个小屁孩竟然来玩赌博，真是无语，这是谁家的败家子少爷，毛都没长齐就学人赌博，真是奇葩！但是小孩子来赌钱，倒是开天辟地头一回，新鲜啊，于是有许多赌徒都围了上来，都要看小孩子怎么赌，结果却让大人们大跌眼镜，除了头三把尔杰故意放水输了之外，剩下简直是赌神附体，把把开把把赢，不一会，面前的大洋和银子堆起老高，于是精明的赌客都跟着尔杰压赌，也是赢了不少。
这里来了小赌神，消息一会儿传遍了整个赌场，看热闹的把这一桌围了个水泄不通，而摇色子的荷官满头大汗，表示压力好大，当然，那时的荷官不叫荷官，叫摇缸，一般都是女子做的工作，俗陈摇缸女郎，长相普遍不俗，身手伶俐，能在大赌场做摇缸女郎的，都是上海有名的混混女流氓，而今晚不知什么原因，这一桌却是个中年大叔，当这一把尔杰又赢了时，尔杰身边的银子大约有几千两了，旁边的赌徒们眼睛都红了，谁家的孩子？难道是神仙下界，怎么只赢不输呢，太神了吧，自从赌场开业到现在也是独一份儿啊，而且也忒胆大，赢这么多钱，你能拿回去吗？赌场不要你小命就不错了。尔杰才不怕这些，他还怕他们不找他事呢。
摇缸大叔终于撑不住了，虚汗冒的如水洗，手都发抖的厉害，身形摇摇欲坠，无奈之下，给旁边的黑衣人使个眼色，然后在黑衣人耳边耳语几句，那黑衣人点点头就走了。尔杰心里暗暗冷笑。